En France, l’année 1832 marque les premiers pas du chemin de fer avec l’utilisation de la locomotive à vapeur. Ce nouveau mode de transport n’apparait dans notre région qu’en 1837.
Une ligne de chemin de fer est réalisée en 1848, au départ de la gare Montparnasse à Paris et en direction de la Bretagne. La gare de Saint-Cyr, sur le trajet, est mise en service le 12 juillet 1849. À l’époque, la population de la ville est d’environ 1 300 habitants. Une forte proportion de ces derniers est d’origine bretonne, attirée par les emplois nécessaires aux travaux et à l’exploitation du réseau.
En 1870, la liaison Saint-Cyr-Dreux-Granville impose la construction d’un poste d’aiguillage en surplomb de l’avenue Pierre-Curie. Plus tard, le nombre de voies passe de 2 à 4 avec l’électrification du réseaujusqu’au Mans en 1937.
En 1973, deux nouvelles voies sont ajoutées aux quatre existantes, afin de répondre à une modernisation et une plus forte densité de trains. Les travaux requièrent la démolition de la première gare et son remplacement par la gare actuelle, inaugurée le 15 mai 1982. Un ouvrage de soutènement le long de la rue Jean-Jacques-Rousseau est également réalisé pour permettre la mise en place des deux nouvelles voies. La SNCF offre à la Ville la décoration de ce mur ainsi que la fontaine, les statues et les oies, œuvres du sculpteur Roch Vandromme.
Non loin de la place, une station terminus de la ligne T13 du tram vient en 2022 compléter l’offre de transport en commun en offrant une intermodalité avec les lignes N et U du Transilien, ainsi que la ligne C du RER.